Сюжет фильма продолжает рассказывать историю жизни известного мастера боевых искусств Ип Мана. Он стал первым человеком, начавшим открыто преподавать стиль Вин-Чунь, который до этого оставался клановым. Мудрый и опытный учитель использует в первую очередь не силу, а ум, хитрость, логику и тактику ведения боя. Его главным отличием от других мастеров является умение предугадать действия соперника. Также он наперед просчитывает каждый свой шаг, что обеспечивает ему некоторое преимущество в ближнем бою. Кроме всего этого Ип Ман также является очень выдержанным и миролюбивым человеком, который старается не применять свои умения и силу, но иногда в его жизни наступают такие моменты, когда приходится использовать все свое мастерство...

Вторая Мировая война закончилась, но Китай все еще слаб и беден. Ип Ман открывает свою школу боевых искусств, однако завоевать свое место под солнцем оказывается непросто - чтобы избежать проблем, Ип Ману нужно сначала завоевать уважение представителей других кунгфу-школ, а председательствующему в их ассоциации Хунгу Ип Ман не понравился с первого взгляда. А тем временем в Гонконге усиливается присутствие британцев, и некоторые из них плевать хотели на китайские традиции и обычаи.

1960-е. Американская писательница Ширли Джексон, известная своими страшными и мрачными историями, находится в мучительных поисках вдохновения. Ее муж, профессор Стэнли, приглашает молодого ассистента Фреда, приехавшего вместе с красавицей-женой Рози. Она оказывается восторженной поклонницей Ширли. Но у знаменитой писательницы есть свои секреты, и жизнь в одном доме с «гением ужасов» не пройдет для гостей бесследно.